В 1955 г. окончил Красноярский горный техникум.
С 1955 - 1959 гг. работал в Красноярске: техником-десятником, прорабом на предприятии.
1959-1966 гг. - начальник отдела, главный инженер, начальник стройуправления треста "Красноярскалюминстрой", начальник стройуправления "Игарстрой"
С 1962 г. - член КПСС (по другим данным член КПСС с 1969 г.)
1966-1974 гг. - начальник стройуправления, заместитель управляющего, управляющий трестом "Ачинскалюминстрой" (г. Ачинск Красноярского края).
С 1974 - 1982 гг. первый секретарь Ачинского горкома КПСС, второй секретарь Хакасского обкома партии.
В 1976 г. окончил Томский инженерно-строительный институт.
1982-1985 гг. секретарь Красноярского крайкома КПСС.
С августа 1980 г. по 1981 советник ЦК КПСС в Афганистан.
1985-1987 гг. первый секретарь Хакасского обкома КПСС.
В 1986 г. с отличием окончил Академию общественных наук при ЦК КПСС.
1987-1990 гг. - первый секретарь Красноярского крайкома КПСС, член Военного Совета Сибирского военного округа.
1974-1990 гг. - председатель Красноярского краевого Совета народных депутатов.
С 1989 г. по 1991 г. - народный депутат СССР.
В декабре 1989 г. - июне 1990 г. член Российского бюро ЦК КПСС.
В июне 1990 г. на Учредительном съезде КП РСФСР баллотировался на пост первого секретаря ЦК.
С июня 1990 г. - член ЦК Компартии РСФСР.
14 июля 1990 года на организационном пленуме ЦК КПСС был избран секретарем ЦК КПСС по вопросам партийного строительства и членом Политбюро ЦК КПСС.
1990-1991 гг. - председатель постоянной комиссии ЦК КПСС по обновлению деятельности первичных партийных организаций.
Летом 1990 г. подготовил к рассмотрению на Политбюро ЦК КПСС записку "О неотложных мерах по организации коммерческой и внешнеэкономической деятельности партии". В ней предлагал КПСС активизировать, под прикрытием анонимных форм (маскирующих прямые выходы на КПСС), внешнеэкономическую деятельность, для создания "автономного канала получения валюты в партийную кассу" и "структуры "невидимой" партийной экономики".
В марте 1991 г. опубликовал в газете "Правда" статью об опасности для общества навязываемых ему реформ.
В августе 1991 г. Олег Шенин принял ключевое участие в планировании государственного переворота ГКЧП и попытке его осуществления. 22 августа 1991 г. арестован. Разрешение на арест и привлечение к уголовной ответственности народного депутата дал президиум Верховного Совета СССР.
В сентябре 1991 г. Шенину было предъявлено официальное обвинение в измене Родине.
В октябре 1992 г. освобожден до суда из госпиталя МВД РФ.
27 марта 1993 г. 29-ый съезд КПСС принял решение о преобразовании КПСС в Союз коммунистических партий . Олег Шенин был избран председателем Совета СКП-КПСС.
1 мая 1993 г. участвовал в демонстрации, завершившейся кровавыми беспорядками в г. Москве на площади Гагарина.
В сентябре 1993 г. участвовал в Конгрессе народов СССР. Был сопредседателем-координатором оргкомитета по его подготовке и проведению.
28 октября 1993 г. Военная коллегия Верховного Суда России завершила чтение обвинительного заключения по делу ГКЧП. Олег Шенин, Владимир Крючков, Олег Бакланов, Дмитрий Язов и Валентин Павлов были названы организаторами заговора. Шенину инкриминировалась статья 64 УК России "Измена Родине в форме заговора с целью захвата власти".
В декабре 1993 г. не участвовал в выборах в Гос.Думу 5 созыва и выступил с заявлением, резко осуждающим все политические силы принявшие участие в парламентских выборах.
15 февраля 1994 г. на очередном слушании в Верховном суде дела ГКЧП, Олег Шенин дал показания против Михаила Горбачева . Он показал, что бывший президент СССР напутствовал членов ГКЧП в Форосе словом "действуйте!" и лично пытался написать проект указа о введении чрезвычайного положения, но решил не оставлять "письменных улик".
1 марта 1994 г. на основании постановления Гос.Думы "Об объявлении политической и экономической амнистии" Военная коллегия Верховного Суда РФ вынесла постановление о прекращении производства по уголовному делу в отношении членов ГКЧП.
В декабре 1994 г. был одним из организаторов второго Конгресса народов СССР.
В июле 1995 г. на ХХХ Съезде СКП-КПСС Олег Шенин был вторично избран председателем Совета.
В августе 1995 г. во время третьей конференции КПРФ, ее президиум на отдельном заседании принял решение не включать Олега Шенина и Егора Лигачева в списки кандидатов от
КПРФ
в
Гос.Думу 6 созыва
. Решение мотивировалось "различием идеологических позиций" Олега Шенина и руководства КПРФ.
Олег Шенин решил баллотироваться по спискам избирательного блока "Власть - народу", но потом снял свою кандидатуру и вообще отказался от участия в выборах.
В феврале 1996 г. поддержал кандидатуру Геннадия Зюганова , как единого кандидата от левых сил на пост президента РФ .
В марте 1996 г. участвовал в создании Народно-патриотического блока.
3-4 августа 1996 г. на пленуме Совета СКП-КПСС поддержал инициативу КПРФ и ее союзников по созданию общероссийского движения "Народно-патриотический союз России" и призыв СКП-КПСС "незамедлительно начать процесс создания единой коммунистической партии России".
7 августа 1996 г. участвовал в учредительном съезде "Народно-патриотического союза России" (НПСР). Вошел Координационный совет союза.